Kan İzlerinin Tespiti: Luminol-türü Bir Bileşik Sentezi ve Karakterizasyonu

Abstract

Luminol başta adli-tıp olmak üzere analitik ölçümler dâhil birçok alanda kullanılan bir bileşiktir. Luminolün birçok alanda kullanılması ve bazı dezavantajlara sahip olması nedeniyle yeni luminol-tipi bileşiklerin sentezlenmesi büyük önem kazanmıştır. Bu tezde piridazin halkası içeren trimerik kemilüminesans 5,8-di(tiyofen-2-il)-2,3-dihidroftalazin-1,4-dion (T2B-Lum) bileşiği üzerinde çalışılmıştır. Sentez ve karakterizasyondan sonra, bileşiğin kemilüminesans tepkimeleri bazik ortamda (0,1 M sodium hidroksit çözeltisinde) farklı yükseltgenler (hidrojen peroksit, potasyum permanganat, potasyum dikromat) ile incelenmiştir. Sonrasında, T2B-Lum'un optiksel özelliği ve hidrojen peroksit ile beraber alkali ortamda farklı metal iyonlarının varlığında kemilüminesans tepkimesi çalışılmıştır. T2B-Lum'un diklorometan içerisinde 262 ve 330 nm'de iki soğurma bandı olup uyarıldığında 495 nm'de yeşil ışık yayar. Luminolün kuantum verimi %100 olarak alındığında diklorometan içerisinde T2B-Lum'un kuantum verimi %15,11 olarak hesaplanmıştır. Diğer bir taraftan, bazı metal katyonlarının, özellikle bakır(II) iyonlarının, kemilüminesans tepkimeyi katalizlediği gözlenmiştir. Ayrıca kemilüminesans ışımanın demir(III) iyonu ile katalizlendiği gözlenmiştir. Bu gözlemden sonra alkali çözeltide T2B-Lum'un hidrojen peroksit ile kemilüminesans davranımları katalizör olarak kullanılan hemin ve kan örneklerinin varlığında çalışılmıştır çünkü bu örnekler demir iyonları içermektedir. Son olarak T2B-Lum'un iyon tanıma özelliği incelenmiştir. Diğer metal katyonları (gümüş(I), kadmiyum(II), kobalt(II), demir(III), lityum(I), magnezyum(II), manganez(II), nikel(II), çinko(II)) dışında, T2B-Lum'un 2.2×10-3 M'lık bir saptama sınır değeriyle bakır iyonuna duyarlı olduğu gözlenmiştir.

Luminol is a compound used in many fields, including analytical measurements mainly for forensic science. The synthesis of new luminol-type compounds has gained great importance due to the use of luminol in many fields and also having some disadvantages. In this thesis, a trimeric chemiluminescent 5,8-di(thiophen-2-yl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione (T2B-Lum) compound with pyridazine ring has been studied. After the synthesis and characterization, the chemiluminescence reactions of the compound was investigated in basic medium (0.1 M sodium hydroxide solution) with different oxidants (hydrogen peroxide, potassium permanganate, potassium dichromate). Afterwards, the optical property and chemiluminescence reaction of T2B-Lum with hydrogen peroxide in alkaline solution in the presence of various metal ions were studied. T2B-Lum exhibits two absorption bands at 262 and 330 nm in dichloromethane and emits green light at 495 nm when excited. The quantum yield was calculated as 15.11% in dichloromethane when considering the luminol quantum yield is 100%. On the other hand, it was observed that some metal cations, especially copper(II) ions, catalyze the chemiluminescent reaction. It was also observed that the chemiluminescent emission was catalyzed by iron(III) ions. After this observation, the chemiluminescent behaviors of T2B-Lum with hydrogen peroxide in alkaline solution were studied in the presence of hemin and blood samples used as catalysts since these samples contain iron ions. Finally, the ion recognition property of T2B-Lum was investigated. Except for other metal cations (silver(I), cadmium(II), cobalt(II), iron(III), lithium(I), magnesium(II), manganese(II), nickel(II), zinc(II)), it has been observed that T2B-Lum is mostly sensitive to copper(II) ions with a detection limit value of 2.2×10-3 M.