Design, Synthesis, Properties and Applications of Novel Processable Luminescent and Redox Active Compounds

Abstract

Luminescence is the emission of electromagnetic radiation (in ultraviolet (UV), visible (Vis) or infrared (IR) regions) with no or little heat, which is produced by the transition of an electronically excited state intermediate generated by the application of an external stimuli to a lower (ground) state in order to release the excess energy. If the electronically excited state returns to the ground state from the lowest singlet excited state, it is called fluorescence or if it returns from the triplet excited state, it is called phosphorescence. The light emitted may be in UV and Vis regions as well as in IR region. Luminescent compounds have recently attracted considerable attention due to their practical applications in bio- and nanotechnological as well as materials sciences as chemosensors, electron and/or energy transfer systems, imaging agents, molecular machines and devices, molecular logic gates and so on. For that reason, the design, synthesis and characterization of novel luminescent compounds are highly concerned by first the synthetic organic chemists and as well as other communities all around the world. Herein, luminescent and redox active novel compounds (1-3) were designed, synthesized and characterized spectroscopically (UV-Vis, luminescence-fluorescence, FTIR, NMR, mass spectroscopy, combustion analysis, cyclic voltammetry). Furthermore, some applications of these novel compounds in analytical and/or material science (e.g. in forensic science, chemosensors) were investigated. In the last step of the work, these novel compounds were polymerized to give the corresponding polymeric materials, which were also characterized by spectroscopic methods.

Lüminesans genellikle dıştan bir uyarıcı verilmek suretiyle oluşan uyarılmış haldeki araürünün üzerinde mevcut bulunan fazla enerjinin çok az veya hiç ısı açığa çıkarmadan ışık olarak dış çevreye verilmesidir. Uyarılmış hal, singlet ise floresans, triplet ise fosforesans olarak sonuçlanır. Lüminesans ultraviyole, görünür veya kızılötesi ışınları şeklinde gözlenebilir. Lüminesans bileşikler, son zamanlarda hem biyo- ve nanoteknolojik bilimler ile çevre bilimleri, hem de malzeme bilimlerinde iyon ve/veya molekül tanıyan algılayıcılar, elektron ve/veya enerji transfer sistemleri, görüntüleme ajanları, moleküler makina ve aygıtlar, aritmetik işlem yapabilen moleküler mantık kapıları vb. olarak kullanılabilir olmaları nedeniyle çok büyük önem kazanmışlardır. Bu vesileyle dünyanın dört bir yanında başta sentetik organik kimya olmak üzere araştırma grupları uygulamaya açık yeni lüminesans bileşiklerin tasarımı, sentezi ve tanımlanmasına yönelik çalışmalara geniş bir yer ve önem vermektedir. Bu çalışmada, literatürde bilinmeyen, donör-akseptör-donör (D-A-D) üçlemesi şeklinde tasarlanmış, lüminesans ve redoks aktif yeni bir grup bileşik (1-3) sentezlenmiş ve bu bileşiklerin yapı ve özellikleri spektroskopik yöntemlerle (UV-vis, lüminesans -floresans, FTIR, NMR, elementel analiz, kütle, döngülü voltametre) aydınlatılmıştır. Elde edilen bu yeni bileşiklerin özelliklerine göre analitik ve/veya malzeme bilimlerine yönelik bazı uygulamaları da (adlitıp vakaları, iyonlara karşı duyarlı algılayıcılar olarak uygulanabilirlikleri vb) test edilmiştir. Çalışmanın son aşamasında ise ilgili bileşiklerin polimerleştirilmesi ve özelliklerinin tanımlanması üzerinde durulmuştur.