Chemical Engineering2024-07-182024-07-18https://hdl.handle.net/20.500.14411/6840Two dithienylpyrroles based on azo dyes, namely 2,5’-dimethyl-[4-(2,5-di-thiophen-2-yl-pyrrol-1- yl)-phenyl]azobenzene (1) and 2,5’-dimethyloxy-[4-(2,5-di-thiophen-2-yl-pyrrol-1-yl)-phenyl] azobenzene (2), were synthesized and their corresponding polymers (P1 and P2) were successfully obtained via electropolymerization. The monomers have lower oxidation potentials (0.75 V and 0.80 V vs. Ag/AgCl for 1 and 2, respectively) when compared to their analogous. Both monomers exhibited photoisomerism properties under irradiation at 360 nm. During the irradiation process, for example, the color of monomer 2 changes from yellow to greenish yellow. The electroactive polymer films have well-defined and reversible redox couples with a good cycle stability in both aqueous and organic solutions. The polymer films also exhibited electrochromic behaviors; color changes from yellowish green to dark green for the P1 (λma= 435 nm and Eg= 2.31 eV) and from mustard color to green for P2 (λmax= 430 nm and Eg= 2.34 eV). Furthermore, the soluble polymers demonstrated different hues of yellow and green colors. The electrochemical and optical properties of a novel conducting copolymer called poly(3,4- ethylenedioxythiophene-co-1)-(P(EDOT-co-1)) are reported. Electrochemically synthesized P(EDOTco- 1) based on the azo dye has a well-defined and reversible redox couple (0.37 V vs. Ag/AgCl) with good cycle stability. The copolymer film exhibits high conductivity (13 S/cm) as well as electrochromic behavior (magenta when neutralized and transmissive sky blue when oxidized). Furthermore, electrooptically active copolymer film has a low band gap of 1.79 eV with a π−π* transition at 555 nm.Azobenzen esaslı iki farklı ditiyenilpirol türevi, 2,5’-dimetil-[4-(2,5-di-tiyofen-2-yl-pirol-1-yl)- fenil]azobenzen (1) ve 2,5’-dimetil-[4-(2,5-di-tiyofen-2-yl-pirol-1-yl)-fenil]azobenzen (2), sentezlenmis ve ilgili polimerleri (P1 ve P2) elektropolimerizasyon yöntemi ile basarıyla sentezlenebilmistir. Benzerleri ile karsılastırıldıkları zaman, monomerler 1 (0.75 V-Ag/AgCl) ve 2 (0.80 V-Ag/AgCl) daha düsük yükseltgenme potansiyeline sahiptirler. Her iki monomerde 360 nm’de ısınlandıkları zaman fotoizomerizasyon özelliği göstermektedirler. Isınlama islemi sırasında, örneğin, monomer 2 sarı renkten yesilimsi sarı renge dönüsmektedir. Ayrıca, elektroaktif polimerler P1 ve P2 hem organik hem de sulu ortamda oldukça kararlı, tanımlı ve tersinir redoks çiftlerine sahiptir. Polimer filmleri çokluelektrokromik özelliği de göstermektedirler; nötr halden yükseltgen hale geçis sırasında, P1 için sarımsı yesilden koyu yesile (λmax= 435 nm ve Eg=2.31 eV) ve P2 için hardal renginden yesile (λmax= 430 nm ve Eg=2.34 eV) renk değisimi görülmektedir. Ayrıca, islenebilir polimerler farklı çözücülerde sarı ve yesil renklerin farklı tonlarını göstermektedir. Ayrıca, azobenzen esaslı yeni bir kopolimerin (poli(3,4-etilendioksitiyofen-co-1)-P(EDOT-co-1)) elektrokimyasal ve optiksel özellikleri de çalısılmıstır. P(EDOT-co-1) kararlı, tersinir ve tanımlı redoks çiftine (0.37 V-Ag/AgCl) sahiptir. Kopolimer filmi elektrokromik özelliğinin (nötr halde mor, yükseltgen halde ise geçirgen gökyüzü mavisi) yanı sıra yüksek bir iletkenlikte (13 S/cm) göstermektedir. Ayrıca, 555 nm’de π−π* geçis soğurma bantına sahip olan kopolimer 1.79 eV gibi düsük bir bant aralığına sahiptir.Electropolymerization, Conducting Polymers, Spectroelectrochemistry, Photoisomerization, Azobenzene, Polythiophene, PolypyrroleElektropolimerizasyon, İletken Polimerler, Spektroelektrokimya, Fotoizomerizasyon, Azobenzen, Politiyofen, PolipirolDesign and Synthesis of Novel Compounds Based on Dithienylpyrrole Systems Containing Azobenzene Units and Their Electrochemical and Optical Properties as well as Their Processable Conducting Polymers