Kemilüminesans Bileşiklerin Sentezi ve Metal İyonu Tanıma ve Kan Tespitinde Kullanımları

Abstract

Lüminesan bileşikler, geniş uygulama alanları sebebiyle son zamanlarda büyük önem kazanmıştır. Ayrıca, kemilüminesan bileşikler, yüksek lüminesans hassasiyetlerinden dolayı analitik kimyada birçok çalışmada kullanılmıştır. Bu tezde elektron verici-alıcı-verici yaklaşımı ile, isimleri 5,8-di(furan-2-il)-2,3-dihidroftalazin-1,4-dion (F2B-Lum), 5,8-di(selenofen-2-il)-2,3- dihidroftalazin-1,4-dion (S2B-Lum) ve 5,7-di(selenofen-2-il)-2,3-dihidrotiyeno[3,4-d] piridazin-1,4-dion (S2T-Lum) olan, yeni bir kemilüminesan bileşik serisi sentezlenmiştir. Yapıları NMR, FTIR ve HRMS teknikleri kullanılarak doğrulanmıştır. Daha sonra, alkali çözeltide (0,1 M NaOH(sulu)) bileşiklerin hidrojen peroksit ile farklı metal iyonları, hemin ve kan örnekleri varlığında kemilüminesans tepkimeleri araştırılmış ve sonuçlar luminol ile karşılaştırılmıştır. Beklendiği gibi, bileşiklerin bakır(II), demir(III) iyonlarına ve kana duyarlı olduğu gözlenmiştir. Yeni luminol türevleri olarak ilgili bileşiklerin, adli bilimde kan bulgularının tespiti için potansiyel adaylar olduğu sonucuna kolaylıkla varılabilir. Ek olarak, bileşiklerin bakır(II) iyonuna duyarlılığı, onları analitik uygulamalarda bakır iyonu tanıma için kullanılabilir hale getirmiştir. Ayrıca, bileşiklerin redoks davranışlarını araştırmak için döngülü voltametri tekniği kullanılmış ve tersinmez yükseltgenme sinyalleri göstermişlerdir. Ayrıca bu bileşikler kullanılarak -1.05 V'luk bir dış potansiyel uygulanarak kare dalga potansiyel yöntemi ile reaktif oksijen türleri tespit edilebilmektedir.Son olarak bileşiklerden S2T-Lum elektrokimyasal olarak başarılı bir şekilde polimerleştirilmiştir. İlgili polimer PS2T-Lum, elektroaktif olduğu ve polimerik yapısında kemilüminesan aktif uzantılar taşıdığı için luminol tipi polimerlerin değerli bir üyesi olabilir.Luminescent compounds have gained great importance recently due to their wide application areas. In addition, chemiluminescent compounds have been used for many studies in analytical chemistry due to their high luminescence sensitivity. In this thesis, a new series of chemiluminescent compounds, namely 5,8-di(furan-2-yl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione (F2B-Lum), 5,8-di(selenophene-2-yl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione (S2B-Lum) and 5,7-di(selenophen-2-yl)-2,3-dihydrothieno[3,4-d] pyridazine-1,4-dione (S2T-Lum), was synthesized via electron donor-acceptor-donor approach. Their structures were confirmed by using NMR, FTIR and HRMS techniques. Then, the chemiluminescence reactions of compounds with hydrogen peroxide in an alkaline solution (0.1 M NaOH(aq)) in the presence of different metal ions, hemin and blood samples were investigated and the results were compared with luminol. As expected, the compounds were sensitive to copper(II), iron(III) ions and blood. It can be easily concluded that the corresponding compounds as new derivatives of luminol are potential candidates for the detection of blood findings in forensic science. In addition, the sensitivity of the compounds to copper(II) ion makes them usable for copper ion recognition in analytical applications. Furthermore, cyclic voltammetry technique was used to investigate the redox behaviors of the compounds and they exhibited irreversible oxidation peaks. Also, reactive oxygen species can be detected by using these compounds via square wave potential method by applying an external potential of -1.05 V. Finally, among the compounds, S2T-Lum was successfully polymerized electrochemically. The corresponding polymer PS2T-Lum can be a precious member of luminol type polymers since it is electroactive and bears chemiluminescent active appendages in its polymeric structure.